Una fortaleza del siglo XVI ubicada en la entrada de la bahía de San Juan, conocida por sus vistas panorámicas y su importancia histórica.
Una fortificación española del siglo XVIII diseñada para proteger la ciudad de ataques terrestres. Es la fortaleza más grande construida por los españoles en el Nuevo Mundo.
Una de las catedrales más antiguas de América, famosa por su arquitectura gótica y como lugar de descanso del explorador Juan Ponce de León.
También conocida como el Palacio de Santa Catalina, es la residencia oficial del Gobernador de Puerto Rico y la mansión ejecutiva más antigua en uso continuo en el hemisferio occidental.
Un museo que alberga una de las colecciones de arte puertorriqueño más importantes, incluyendo obras desde el siglo XVII hasta el presente.
Uno de los paseos más emblemáticos de la ciudad, que ofrece vistas pintorescas, esculturas y acceso a la histórica puerta de San Juan.
Un espacio público creado en 1992 para conmemorar el 500 aniversario del descubrimiento de América por Cristóbal Colón, con una gran escultura y áreas recreativas.
Un museo interactivo y educativo diseñado para niños que ofrece exhibiciones sobre ciencia, cultura y el medio ambiente.
Una pequeña capilla icónica construida en el siglo XVIII, situada en el Viejo San Juan, famosa por su historia y leyendas locales.
Un parque situado en el Viejo San Juan, conocido por su área de juegos y por la gran cantidad de palomas que lo habitan, ofreciendo experiencias muy fotogénicas.
El teatro más antiguo de Puerto Rico, inaugurado en 1832. Es un importante centro cultural que alberga teatro, música y danza.